¿Quiénes son los generales militares más astutos de todos los tiempos?

Sagaz en comparación con exitoso, aunque generalmente un general astuto también es exitoso.

Bueno, Sun Tzu está en la lista como Alexander, Hannibal, Edward III y Robert the Bruce, Llewlyn de Gales. Los más recientes que me vienen a la mente serían Stonewall Jackson de la guerra civil estadounidense (mejor que Lee IMO), Rommel del ejército Panzer en África (pero un administrador desesperado que le costó caro), Von Runstedt, Napoleón, Nelson (un almirante pero un brillante comandante), Wellington, y Dowding y Park de la RAF (aunque eran Air Marshalls y no comandaban fuerzas terrestres). Todos tenían una cosa en común en que sus fuerzas solían ser menos numerosas y tenían que ser tácticos ejemplares para sobrevivir. Esto también significaba saber cuándo NO pelear y cuándo retirarse.

Dowding en particular no tenía una larga historia de batallas a las que recurrir cuando peleó la Batalla de Gran Bretaña y tuvo que inventar tácticas y estrategias en el acto. Esto lo hace bastante único entre esta lista que de ninguna manera es exhaustiva

khalid ibn el-walid
Se destaca por sus tácticas militares y destreza, al mando de las fuerzas de Medina bajo Muhammad y las fuerzas de sus sucesores inmediatos del Califato Rashidun, Abu Bakr y Umar ibn Khattab.

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Fue bajo su liderazgo militar que Arabia, por primera vez en la historia, se unió bajo una sola entidad política, el Califato. Al mando de las fuerzas del naciente Estado Islámico, Khalid fue victorioso en más de cien batallas, contra las fuerzas del Imperio Bizantino-Romano, el Imperio Sasánida-Persa y sus aliados, además de otras tribus árabes. Sus logros estratégicos incluyen la conquista de Arabia durante las Guerras Ridda, la Mesopotamia persa y la Siria romana dentro de varios años desde 632 hasta 636. También es recordado por sus decisivas victorias en Yamamah, Ullais y Firaz, y sus éxitos tácticos en Walaja y Yarmouk.

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Khalid ibn al-Walid

Los generales más astutos son los que ganan y viven para retirarse. Cada período y región tiene unos pocos. En realidad es una lista bastante larga.

Encuentro una lista con la que estoy de acuerdo aquí (excelente lista, en realidad):

100 mejores generales