Henry era pelirrojo (como lo haría su hija Elizabeth) y no tenía barba hasta más tarde en la vida. Hablando de eso, contrario a la creencia popular, Henry no siempre fue el hombre con sobrepeso y poco saludable que era más tarde en la vida:
Era bastante guapo en sus primeros años de formación y adulta. Todos comentaron lo fuerte, ágil y atractivo que era cuando era joven. También era más alto que el hombre promedio en ese momento, lo que se sumaba a su atractivo. Cuando se casó con sus dos primeras esposas, era la imagen del físico masculino perfecto. Sin embargo, su salud comenzó a debilitarse en 1536 después de un accidente de justas que salió terriblemente mal, algunos pensaron que iba a morir. Muchos historiadores creen que puede haber dañado su lóbulo frontal durante este incidente, así como su cuerpo físico, el lóbulo del cerebro responsable de controlar el temperamento y las características. Este es un factor que contribuyó a su temperamento infame más tarde en la vida.
Un hombre que alguna vez fue guapo, tanto externa como internamente, que amaba el arte, la filosofía, el baile, las justas y la conversación animada, ahora padecía todos los aspectos de su atractivo.
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