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Casi toda la información histórica sobre Masada proviene del historiador judío romano del siglo I Josefo. Josefo escribe que el sitio fue fortificado por primera vez por Alejandro Jannaeus en el siglo I a. C.
Herodes el Grande lo capturó en la lucha de poder que siguió a la muerte de su padre Antipater.
Sobrevivió al asedio del último rey asmoneo Antigonus II Mattathias, que gobernó con el apoyo de Partia.
En 66 EC, un grupo de rebeldes judíos, los Sicarii, vencieron a la guarnición romana de Masada con la ayuda de una artimaña.
Después de la destrucción del Segundo Templo en 70 EC, miembros adicionales de los Sicarii huyeron de Jerusalén y se establecieron en la cima de la montaña después de matar a la guarnición romana.
Según Josephus, los Sicarii eran un grupo extremista judío astillado antagonista de un grupo más grande de judíos a los que se refería como los zelotes, que llevaban la carga principal de la rebelión. Josefo dijo que los Sicarii atacaron las aldeas judías cercanas, incluida Ein Gedi, donde masacraron a 700 mujeres y niños.
En 73 EC, el gobernador romano de Judea, Lucius Flavius Silva, encabezó la legión romana X Fretensis y asedió Masada.
La legión romana rodeó a Masada y construyó un muro de circunvalación y luego una rampa de asedio contra la cara occidental de la meseta.
Según Dan Gill, las investigaciones geológicas a principios de la década de 1990 confirmaron observaciones anteriores de que la rampa de asalto de 375 pies (114 m) de altura consistía principalmente en un espolón natural de roca madre. La rampa se completó en la primavera del 73, después de probablemente dos o tres meses de asedio, lo que permitió a los romanos finalmente romper el muro de la fortaleza con un ariete el 16 de abril.
Los romanos emplearon a la X Legión y a varias unidades auxiliares y prisioneros de guerra judíos, totalizando unas 15,000 tropas en la aplastante resistencia judía en Masada. Se construyó una torre de asedio gigante con un ariete y se movió laboriosamente por la rampa completa. Originalmente, los rebeldes judíos en la cima de Masada arrojaron piedras a los que construían y construían la rampa. Cuando se realizó este plan, los romanos pusieron prisioneros judíos capturados de pueblos previamente conquistados para trabajar en la rampa. El pueblo judío en la cima de Masada dejó de matar a los que construyeron la rampa, eligiendo no matar a sus compañeros judíos, a pesar de que entendieron que esto podría provocar que los romanos penetraran en la fortaleza.
Las paredes de la fortaleza fueron violadas en 73 EC. Según Josephus, cuando las tropas romanas entraron en la fortaleza, descubrieron que sus 960 habitantes habían incendiado todos los edificios, pero los almacenes de alimentos ardieron y se suicidaron en masa o se mataron entre ellos. Josefo escribió sobre dos conmovedores discursos que el líder Sicari había hecho para convencer a sus compañeros de que se suicidaran.
Solo dos mujeres y cinco niños fueron encontrados vivos.
Josefo presumiblemente basó su narración en los comentarios de campo de los comandantes romanos que eran accesibles para él.
Hay discrepancias significativas entre los hallazgos arqueológicos y los escritos de Josefo. Josefo menciona solo uno de los dos palacios que han sido excavados, se refiere solo a un incendio, mientras que muchos edificios muestran daños por incendios, y afirma que 960 personas murieron, mientras que los restos de solo 28 cuerpos han sido encontrados.
El año del asedio de Masada pudo haber sido 73 o 74 CE.
Masada fue ocupada por última vez durante el período de gobierno bizantino (Imperio Romano de Oriente), cuando se estableció una pequeña iglesia en el sitio.