Depende de sus criterios de éxito.
Logró mantener y ejercer el poder supremo en Inglaterra y transmitirlo a su hijo, manteniendo la sucesión en su nueva dinastía Tudor. Ese fue el éxito que más le habría importado.
Al final resultó que su hijo murió joven y sin problemas, pero ese fracaso dinástico no puede atribuirse a Henry, y tuvo el efecto fortuito de abrir el camino al trono para su muy capaz segunda hija.
En carácter, era un tirano petulante con una capacidad de atención media corta. Pero durante la mayor parte de su reinado, tuvo el sentido de elegir a los ministros en jefe altamente competentes. La petulancia significaba que los mantenía aterrorizados de una caída fatal en cualquier momento, por lo que nunca estuvieron a punto de desafiar su supremacía. Sin embargo, tanto Wolsey como Cromwell tuvieron períodos bastante largos a cargo del gobierno y lograron mucho.
Constitucionalmente, Henry logró intensificar y centralizar el poder en su propia corte, que debe considerarse como un éxito desde el punto de vista de un monarca. Curiosamente, hizo esto en alianza con el Parlamento, y su reinado también resultó en un aumento muy significativo en el poder y el prestigio, especialmente de la Cámara de los Comunes, y por lo tanto es sorprendentemente significativo para el desarrollo de la democracia inglesa. El Parlamento de la Reforma 1529–1536 fue, con mucho, el Parlamento más duradero que haya habido, o sería por otros 100 años, el primero en el que los Comunes fue claramente la Cámara más poderosa y, en muchos sentidos, el primer Parlamento moderno.
Eventualmente, el Parlamento se convertiría (desde el punto de vista real) en un monstruo que se volvería loco, lo que desafiaría el poder real e incluso deponer y ejecutar a un rey, pero eso estaba lejos en el futuro.
Henry, en alianza con el Parlamento de la Reforma, logró tomar el poder del Papa en Inglaterra y separó la Iglesia inglesa de la Iglesia de Roma. Pero esto comienza a llevarnos hacia el otro lado de la cuenta, los fracasos.
Henry heredó de su padre, Enrique VII, una red de largo alcance de espías domésticos, informadores y chantajistas. Thomas Penn describe y detalla los primeros estados de vigilancia Tudor en Winter King. Enrique VIII llegó al poder prometiendo desmantelar esto, y tal vez al comienzo de su reinado lo dijo en serio. Sin embargo, pronto estaba construyendo la red nuevamente, pero por razones muy diferentes.
Enrique VII vio seguridad en el dinero, usó su red principalmente para mantener un flujo constante de oro en sus arcas y dejó al gobierno en una forma financiera muy fuerte. Enrique VIII tenía nociones más románticas de gloria real, y siempre estaba completamente desesperado con el presupuesto o el dinero en general, y ni siquiera le daba a sus ministros la libertad de presupuestar de manera efectiva. Pronto logró pasar por la fortuna de su padre, principalmente en guerras inútiles y exhibición conspicua. Una de las razones para disolver los monasterios fue obtener sus riquezas, aunque, dado que involucraba muchas ventas simultáneas de dificultades, le quedó muy poco valor completo y pronto también pasó por eso. En términos de hacer que el país y la monarquía sean financieramente sólidos y solventes, su reinado fue un fracaso bastante total.
En cambio, para lo que terminó usando la red de espías fue una represión política enormemente represiva, considerada necesaria porque la ruptura con Roma fue muy divisiva. Miles y miles fueron castigados básicamente por cargos estalinistas de disidencia, o por mencionar al rey en términos menos que totalmente elogiosos, ya sea que lo hayan hecho o no: fue un buen momento para cualquiera interesado en el chantaje o la venganza. Al unir al país detrás de él, su reinado fue un fracaso, aunque la represión logró enmascarar esto por un tiempo.
Una de las razones por las que la gente podría haber sido menos elogiosa hacia el final de su reinado fue que los monasterios eran los principales proveedores de lo que ahora llamaríamos servicios sociales, y Henry simplemente abolió y cortó todo eso de un golpe. Eventualmente, surgirán nuevas bases sociales, escuelas, leyes pobres, etc., pero muy lentamente, y casi todo después de que su reinado haya terminado. Le llevó al menos un siglo acercarse a lo que los monasterios habían proporcionado. En términos de mejorar la condición de su pueblo: el fracaso. No es que le hubiera importado eso.
Por lo tanto, hay una combinación de éxito y fracaso, y lo que predomina depende de sus prioridades.