Pinkerton se trasladó a operaciones paramilitares, pero en una fecha anterior y, debido a la situación del mundo en ese momento, en el frente interno.
A fines del siglo XIX y principios del siglo XX, Pinkerton fue muy activo en la represión antisindical. Tenía agentes que se infiltraban en los incipientes movimientos de sindicalización, participaban en batallas callejeras para contrarrestar las huelgas y, según los informes, los asesinatos de activistas sindicales.
Según Wikipedia, en un momento había más agentes de Pinkerton que soldados en el ejército de EE. UU. Pinkerton fue visto como una amenaza potencial contra el estado y fue prohibido por el estado de Ohio como un ejército privado. Además, la Ley Anti-Pinkerton de 1893 prohibió al gobierno de los Estados Unidos emplear a Pinkerton como una fuerza mercenaria.
En su apogeo, no hubo aventuras extranjeras que atrajeran a Pinkerton a las operaciones internacionales. Sin embargo, varios oficiales individuales de Pinkerton sí encontraron empleo con gobiernos extranjeros como asesores de seguridad.
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