El mejor hombre del siglo XX podría ser demasiado, pero seguro que es uno de los mejores líderes de la era moderna. Primero, su habilidad para movilizar, inspirar, engatusar, intimidar y liderar a su propia gente es única en los anales de la historia. Mantener a flote un ejército y un país derrotados durante casi dos años y forjar una alianza amplia y fuerte con los Estados Unidos y la Unión Soviética fue toda una hazaña. Dadas sus convicciones conservadoras, su capacidad para trabajar tanto con los demócratas estadounidenses como con los bolcheviques rusos permanecerá en la historia. Su habilidad para elegir buenos generales y para reforzar el éxito (África del Norte), mientras tiraba como una derrota de miembro en cuadrilla, también fue superlativa. Cometió errores (defendió a Creta y eligió comandantes desastrosos en Hong Kong y Singapur), pero también escuchó a quienes le aconsejaron que invirtiera en tecnología (atómica, criptográfica, electrónica). Político pragmático, le dio a los soviéticos la mitad de Europa, pero fue la mitad que con el tiempo pudo ganarse, no la que una vez perdida habría condenado al mundo a 1000 años de tiranía.
También era un imperialista de estilo antiguo, que no vio hasta que fue demasiado tarde que la escritura estaba en la pared en lo que respecta al futuro del Imperio Británico. Era, al mismo tiempo, un sobreviviente y con él también sobrevivió una cierta idea de Gran Bretaña.
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