¿Qué ciudad es la más difícil de conquistar?

Denver, Colorado. Está en el centro del país con el ejército más grande del mundo y protegido por enormes sierras en el oeste y cientos de kilómetros de tierra en el este. Cualquier país que intente conquistar Denver primero tendrá que lidiar con las fuerzas armadas de los Estados Unidos y luego dedicará muchos esfuerzos para superar los obstáculos geográficos.
Es relativamente grande, lo que significa que incluso si un enemigo hipotético se las arregla para lidiar con el ejército y la tierra de los EE. UU., Una vez que ingrese a la ciudad, cada bloque de construcción será una ciudadela. La guerra urbana es algo muy muy complicado, que requiere entrenamiento especial. El asedio de Grozny en Chechenia lo demostró. Si envías soldados no preparados en la guerra urbana, morirán como moscas. Los edificios altos serán nidos para francotiradores.
Colorado tiene pocas regulaciones sobre armas, lo que significa que muchas personas tienen acceso a ellas.
La ciudad tiene un pequeño río y un montón de pequeños lagos dispersos por todo el territorio, lo que ayudará a evitar la escasez de agua.
Además, hay montañas cercanas, lo que significa que incluso si ocupas toda la ciudad, tendrás que lidiar con guerrillas haciendo salidas después. Serán extremadamente difíciles de cazar.
Los reemplazos siempre llegarán tarde y no estarán completos debido a emboscadas y minas terrestres en estados anteriores.
Básicamente, cualquier ciudad que se encuentre bajo la misma descripción será muy difícil de conquistar.

Históricamente, diría que Tiro está allá arriba. Fue construido en una isla frente a la costa del Líbano moderno. Alejandro Magno tardó 7 años en tomarlo y tuvo que construir un puente de tierra para hacerlo.

Troy parece otra opción, ya que los griegos lucharon durante una década para tomarla, pero esto podría deberse a que no eran muy buenos en la guerra de asedio.