Esta pregunta tiene que ser respondida desde la perspectiva de personas a las que no les gustaba Hamilton. Un grupo grande sería aquellos patriotas estadounidenses que lucharon contra el Rey por la idea de que las colonias quedarían libres de impuestos por parte de un gobierno central. Cuando a Hamilton se le encomendó hacer algo sobre la deuda nacional, propuso impuestos, primero sobre las importaciones aduaneras y luego sobre el whisky. Esto condujo a la rebelión del whisky, obviamente decepcionando a todos los que habían luchado contra los impuestos.
Toda la cuestión de si Estados Unidos debería tener un gobierno centralizado fuerte estaba en el meollo de la carrera política de Hamilton, y muchos tomaron su deseo de construir capital y ejércitos como evidencia de corrupción y mal carácter. Sin embargo, Hamilton hizo grandes esfuerzos para que su trabajo para el Tesoro fuera analizado, a fin de contrarrestar estas afirmaciones.
Hamilton no fue criado en una sociedad culta como muchos de sus compañeros en el gobierno. Tenía fama de ser directo, impetuoso, persistente y, a veces, molesto. Por estas razones, hubo una gran resistencia a cumplir con la solicitud inmutable de Washington (cerca de 1797) de que Hamilton tomara el mando de campo del ejército estadounidense que fue criado por Adams para disuadir y / o combatir una invasión francesa.
Hamilton hizo un gran trabajo organizando y entrenando al Ejército, pero durante este tiempo se observó que tenía algunas aspiraciones privadas para invadir y conquistar América del Sur. Afortunadamente, este deseo se aplacó, aunque la guerra mexicano-estadounidense todavía tuvo lugar 50 años después con el mismo pretexto.
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Quizás su mayor defecto fue la tendencia a hacerse público y luchar sucio a través de publicaciones anónimas en la prensa. Dicho esto, otros hicieron cosas similares para luchar contra las causas. Pero Hamilton básicamente arruinó su carrera haciendo una campaña pública contra John Adams usando insultos personales.
Hamilton estaba algo obsesionado con la noción de honor, especialmente al ejecutar su cargo público. Eso no está mal, excepto que condujo a un gran lapso de juicio con los documentos de Reynolds, que parecen haberse hecho sin pensar mucho en el impacto en su esposa y su familia.
Hay incidentes notados donde Hamilton intimidó a otros y se salió con la suya desafiando con duelos. El primer duelo en el que participó como concursante fue el que le quitó la vida.
Todo lo anterior debe tomarse en contexto: sería incorrecto caracterizar a Hamilton como una mala persona. Claramente cometió algunos errores y tuvo algunos problemas personales, pero manejó con éxito enormes desafíos, ayudó a los pobres y huérfanos, trabajó activamente para abolir la esclavitud en Nueva York e hizo muchas cosas útiles.