Esa es una de las grandes preguntas de la historia. Durante años, todos habían asumido que Marc Antony sería el heredero de César, estaba estrechamente relacionado, era popular, era un oficial militar capaz con experiencia política y un nombre antiguo e importante, y había sido la mano derecha de César durante años.
Octavio por parte de su padre descendía de una familia relativamente poco importante que se había casado con la familia Julii. Octavian era un adolescente, desconocido para el público, políticamente inexperto y físicamente débil. César apenas lo conocía, el único tiempo considerable que pasaron juntos fue cuando Octavio sirvió un breve período como cadete en el personal militar de César durante una sola campaña. Sin embargo, poco después de esto, César cambió su voluntad de hacer de Octavio el suyo, lo que desencadenó una segunda serie de guerras civiles cuando varias facciones lucharon por el legado monetario y político de César.
Hay una serie de hipótesis sobre por qué César hizo esto y ninguna puede ser probada de manera concluyente. Lo que no está en disputa es que Octavian era muy inteligente, mucho más inteligente que cualquiera de los otros seguidores de César. Salió triunfante de las guerras civiles y no solo se convirtió en el primer verdadero emperador de Roma, sino que también se lo considera uno de los mejores y uno de los pocos que murió pacíficamente en el cargo.
Una explicación para la acción de César es que él era simplemente un tramposo, reconoció los problemas que causaría al nombrar a este adolescente inteligente y peligroso como su heredero y se complació en este acto final de venganza contra sus antagonistas políticos.
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Un segundo es que se había desilusionado con la habilidad de Marc Antony para gobernar. César había dejado a Antonio a cargo de Roma en varias ocasiones mientras César perseguía la guerra civil contra sus enemigos en las provincias. Durante este tiempo, Antony dejó que se derrumbara el orden civil, los disturbios fueron violentamente reprimidos por los soldados, los servicios públicos cesaron, la economía de la ciudad se estancó, todo mientras Antony malgastaba dinero en fiestas y decoraciones extravagantes para sus palacios. Cuando César regresó y vio lo que Antony había hecho, lo degradó y convirtió a Marcus Lepidus en su segundo al mando.
Un tercero es que Marc Antony se convirtió efectivamente en un enemigo de César. Era sospechoso de haber orquestado un motín entre las legiones de César que esperaban la desmovilización, en un esfuerzo por desacreditar a César y ganar la lealtad de los soldados. Se informó que César era muy cariñoso con sus soldados y este motín, que incluía algunas de sus mejores y más antiguas unidades, era algo que nunca perdonó. También hubo rumores de que Antonio había intentado asesinar al propio César hasta que notó que César había colocado guardias adicionales en su casa. Y luego hubo una ocasión en que Antonio le había ofrecido públicamente a César una corona durante un festival religioso. Esto enfureció a César ya que había hecho todo lo posible para presentarse como un republicano sin ambiciones monárquicas.
Probablemente hay otras teorías, pero se encuentran entre las más conocidas. Estoy seguro de que otros agregarán más.