La frase surgió por primera vez de una epístola de San Agustín, donde relató una historia sobre la idea de ayunar un sábado.
La epístola misma es un discurso teológico tediosamente largo y catastróficamente aburrido que en su mayoría avanza el punto de que los que residen en una diócesis deben seguir las prácticas de su obispo local. En esa época, los obispos y las congregaciones eran bastante libres en comparación con hoy, y las prácticas y tradiciones religiosas podrían variar enormemente entre las diferentes regiones (o incluso comunidades dentro de las regiones).
Sin embargo, hacia el final, relata una historia que se convertiría en el origen de la frase tal como la usamos hoy.
San Agustín y su madre, Santa Mónica, vivían en Milán en ese momento, un centro de administración y religión romana donde el famoso San Ambrosio era obispo. Roma en ese momento tenía una tradición de ayunar los sábados, lo cual no era una práctica seguida en Milán.
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Dio la casualidad de que San Agustín y Santa Mónica planeaban visitar Roma, y estaban perplejos sobre si debían observar el ayuno mientras estaban en Roma. San Agustín preguntó a San Ambrosio, que lo había bautizado, si debían observar el ayuno. San Ambrosio respondió que deberían hacer lo que él hace. Agustín pensó que eso significaba no observar el ayuno, como sabía que Ambrose comió el sábado, pero Ambrose aclaró que:
Cuando estoy aquí [en Milán] no ayuno el sábado; pero cuando estoy en Roma, lo hago: cualquier iglesia a la que vengas, conforme a su costumbre, si evitas recibir o ofenderte.
Eso luego se simplificó a “cuando en Roma, haga lo que hacen los romanos” y cambió de una sugerencia de seguir las prácticas religiosas en un lugar a un mandato general para adherirse a las prácticas culturales generales donde quiera que vaya.