Si. Clark es recordado con razón principalmente por un enorme error estratégico en la Segunda Guerra Mundial motivado por su ego. En mayo de 1944, después de la muy larga, sangrienta y agotadora batalla de Monte Cassino, los aliados finalmente lograron atravesar las fortificaciones de la línea de invierno que atravesaban todo el ancho del centro de Italia y habían obstaculizado el avance aliado durante seis meses. El superior de Clark, el Comandante Supremo del Teatro Mediterráneo Harold Alexander, le ordenó que cortara la retirada de los ejércitos alemanes derrotados. En cambio, en un increíble acto de insubordinación, Clark ignoró las órdenes de Alejandro y decidió liberar a Roma por el mero hecho de ganarse la gloria. Siete divisiones alemanas escaparon de los Aliados y lograron reformarse en la nueva y poderosa Línea Gótica al norte en agosto, donde lograron mantener a raya a los Aliados durante otros 8 meses, hasta abril de 1945.
Si Clark hubiera cumplido sus órdenes, estándar después de una batalla decisiva, y hubiera cortado y perseguido a los alemanes en retirada, podría haber evitado que formaran una nueva línea defensiva y posiblemente terminara la guerra en Italia en 1944. Ciertamente habría tenido capturaron a decenas de miles de soldados que escaparon para luchar otro día, en una posición defensiva ideal en las montañas de los Apeninos que tenía 16 km de profundidad y en algunos lugares consistía en picos de 7,000 pies. En cambio, Clark liberó a Roma e hizo titulares internacionales … por un día. El día siguiente fue el día D en Normandía.