En la batalla de Chaeronea en 338 a. C., Felipe II se encontró con los ejércitos combinados de Atenas y Tebas y los derrotó, convirtiéndose en el gobernante de facto de Grecia. Alexander recibió el mando del frente izquierdo del Ejército de Macedonia, y dirigió una carga del calvario o un ataque de infantería contra la Banda Sagrada de Tebas y lo destruyó. Tenía dieciocho años.
Felipe era demasiado astuto para invadir Atenas, por lo que celebró una reunión en Corinto para establecer una confederación de estados griegos, con él mismo como líder. Más tarde, cuando murió, Atenas inmediatamente lideró una revuelta. Alejandro apareció en los muros de Atenas mucho más rápido de lo que esperaban, y doblaron su resistencia y lo proclamaron líder de la confederación, reafirmando el dominio macedonio.
Mientras tanto, las tribus en la frontera norte de Macedonia atacaron cuando se enteraron de la muerte de Felipe y del acceso de un heredero de veinte años. Mientras Alejandro trataba con las tribus del norte, los atenienses convencieron a los tebanos de que estaba muerto, y los tebanos se rebelaron nuevamente. A las pocas semanas, Alexander estaba ante los muros de Tebas (los griegos dijeron que se movía tan rápido que “era su propio mensajero”). Los Thebans, aparentemente aparentemente sin creer que estaban siendo gobernados por un joven de veinte años, decidieron que el mejor curso de acción era insultarlo. Unas semanas más tarde, no quedaba nada más que la casa y el páramo de Pindar. Treinta mil tebanos fueron vendidos como esclavos.
Los atenienses se enteraron de este desastre en partes del calvario tebano, que habían escapado de la batalla final. Alejandro apareció en Atenas poco después, y los atenienses le rogaron que lo perdonara. Exigió que toseran a los cabecillas, pero también lo persuadieron para que renunciara a esta solicitud. Un general huyó a Persia.
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Ni Alejandro ni Felipe invadieron Atenas. Fueron hechos ciudadanos honorarios y tenían un gran respeto por los atenienses de la época clásica. Tal vez no tanto respeto por las personas que gobiernan durante su propio tiempo.