¿Qué pensarían las personas de habla inglesa de la Edad Media de nuestro idioma hoy?

Depende completamente de qué parte de la edad media esté hablando. Al comienzo de la era que ahora llamamos la Edad Media, el inglés era más o menos un idioma diferente, llamado inglés antiguo. No entenderían el inglés moderno, y no podríamos entenderlo sin estudiar el idioma como era entonces.

Al final de la edad media, el inglés se había convertido más o menos en lo que hoy reconoceríamos como inglés. Podríamos comunicarnos con ellos, y viceversa, sin demasiados problemas. Algunas palabras han cambiado de significado, y ha habido cambios de pronunciación desde entonces, pero aún podemos entender y leer el inglés escrito al final de la edad media.

Si nos fijamos en los escritos de alguien como Geoffrey Chaucer que vivió en el siglo XIV, las palabras aún se pueden leer y entender más o menos, con algunas diferencias ortográficas.

Extracto de los Cuentos de Canterbury de Chaucer (escrito en 1386)

En mete wel le enseñaron que estaba con ella:
No dejó caer ningún bocado de sus labios,
Ne wette hir fyngres en salsa hir depe.
Wel koude ella carie un bocado y wel kepe
Thát no drope ne fille al contratar cerdas;

Si simplemente regulariza la ortografía, ya tiene sentido, y solo una palabra ha adquirido un significado diferente y requiere una pequeña explicación.

En carne bien enseñada estaba ella con todo: (carne significa comida / comida en general)
Ella no dejó caer ningún bocado de sus labios,
Ni mojar sus dedos en su salsa profunda,
Bien, ¿podría llevar un bocado y conservarlo?
Que no caiga ni caiga sobre su pecho;

Sin embargo, si compara el poema Beowulf, que fue escrito en inglés antiguo, probablemente en algún momento del siglo noveno, es apenas comprensible.

Hwæt! Nosotros Gardena en geardagum,
odeodcyninga, þrym gefrunon,
hu ða æþelingas ellen fremedon.
Oft Scyld Scefing sceaþena þreatum,
monegum mægþum, meodosetla ofteah,
egsode eorlas. Syððan ærest wearð
Festejoft Funden, él es Frofre Gebad,
weox bajo wolcnum, weorðmyndum þah,
oðþæt him æghwylc þara ymbsittendra
ofer hronrade hyran scolde,
gomban gyldan. þæt wæs god cyning!

Creo que la respuesta a esto probablemente no sea muy diferente a los casos equivalentes con otros idiomas con el mismo intervalo de tiempo. No lo entenderían, por un lado. Además de los cambios generales a lo largo del tiempo, hubo un gran cambio de pronunciación de 1400 a 1600 llamado el Gran Cambio de Vocales. Esto cambió 8 vocales clave en inglés medio a nuevas posiciones en inglés moderno temprano; muchas vocales ahora ocupaban lugares previamente ocupados por otras vocales. Esto es muy confuso para nosotros escuchar el discurso medieval y sería similar para ellos.

También hubo una afluencia masiva de vocabulario nuevo, gran parte del latín. Incluso si pudieran eludir la nueva pronunciación, estarían desconcertados por muchas de las palabras que usamos. Agregue a eso que el mundo ha cambiado y tenemos muchos elementos nuevos que hemos nombrado, de los que no tienen conocimiento, y ese es un rompecabezas aún mayor.

En resumen … lo encontrarían desconcertante, impenetrable, extravagante, posiblemente algo aterrador. Ciertamente alienante. Lo considerarían un idioma extranjero.

Pueden pensar que los ingleses modernos son muy educados.

Durante la Edad Media, “usted” era la forma más educada de decir “tú”. Por ejemplo, un sirviente se referiría a su amo como “usted” y sus amigos se referirían a sí mismos con “tú”.

Se inventaron muchas palabras y frases de Shakespeare, por lo que cualquiera antes de Shakespeare estaría un poco confundido con los chistes y frases como “una persecución salvaje”.