Se disfrazó de marinero y tomó el tren hacia el norte. Douglass estaba en Baltimore, que aunque tenía una población de personas esclavizadas, también tenía una gran población libre. También estaba cerca de estados libres y, por lo tanto, era más fácil escapar, aunque no sin riesgos. Se puso una gorra de marinero, una camisa roja y una bufanda negra que era lo que usaban los marineros en esa zona en ese momento. Debido a que muchos hombres libres trabajaban como marineros, era un disfraz persuasivo. Además, Douglas conocía a los marineros y los barcos. “Podría hablar de barcos y navegar como una sal vieja”, dijo.
Luego tomó el tren a Pensilvania. Fue ayudado por algunas cosas. no tenía documentos que los hombres libres debían tener, pero tenía un certificado de marinero falsificado, del tipo que tendría un marinero si viajara a un puerto extranjero y necesitara demostrar que era estadounidense. Además, el conductor no estudió el certificado demasiado bien, porque no coincidía con la descripción que figuraba en ellos.
Cuando Douglass se convirtió en un famoso activista y autor, los grupos recaudaron dinero para comprar su libertad.
Esta historia solo fue revelada por Douglas en su vida, porque revelarla antes habría significado tener que conseguir a la persona de quien tomó prestado el certificado y tal vez algunos otros en problemas.
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