La respuesta es mucho más complicada que eso. Al principio tenían una relación amigable. Pero a medida que los miembros del gabinete de Washington se convirtieron en enemigos mortales. Después de que Hamilton intervino para romper el punto muerto entre Jefferson y Burr en las elecciones de 1800, las cosas cambiaron. Primero, al decidir influir en los legisladores federalistas para retener el apoyo a Burr, Hamilton, en una reflexión más sobria, dijo que Jefferson como presidente sería más propenso a tener un gobierno federal fuerte. Hamilton creía que Jefferson tenía más respeto por el cargo de presidente que Burr. Vivió para ver a Jefferson actuar de una manera “no republicana” cuando hizo la compra de Louisiana.
En segundo lugar, ambos estuvieron involucrados en escándalos sexuales; Jefferson con Sally Hemmings y Hamilton con sus infidelidades. En cada caso se inusualmente se abstuvieron de usar su influencia para difamar al otro. Entonces, aunque no les gustaban, no eran enemigos mortales. Irónicamente, el apoyo de Hamilton a Jefferson apunta a un poco de odio de Burrs hacia Hamilton y, en última instancia, a su asesinato. Después de su muerte, Jefferson tenía un busto hecho de Hamilton, ¡que se colocó frente al suyo!