La Primera Caballería Voluntaria de los Estados Unidos se formó a partir de manos de ranchos, prospectores, mineros y otros del suroeste (Arizona, Nuevo México, Texas, etc.) porque se pensaba que tolerarían mejor el clima en Cuba y algunos atletas de la Ivy League. ansioso por la “gloria” de la guerra. No fue ordenado por Roosevelt, quien no fue y nunca había sido un oficial del Ejército Regular. Fue comandado por el coronel Leonard Wood, un cirujano del ejército que había participado activamente en la campaña contra los apaches en la década de 1880 (mientras Roosevelt intentaba convertirse en ganadero cerca de Deadwood), y que era el médico personal de McKinley en el momento de la guerra. estalló
Roosevelt había sido el subsecretario de la Armada en ese momento y un miembro moderadamente influyente del Partido Republicano, por lo que pudo utilizar su influencia política para asegurar el equipo estándar del ejército para los hombres. Muchos de los voluntarios tenían experiencia en la guerra civil estadounidense o en las guerras indias, y se convirtieron en el cuadro para entrenar y dirigir a los hombres. Después de llegar a Tampa, Florida, para esperar la invasión de Cuba, muchos hombres cayeron enfermos y, como la armada no tenía transporte suficiente, la Primera Caballería Voluntaria solo pudo enviar a dos tercios de sus hombres, y casi ninguno de sus monturas. Efectivamente, actuaron como infantería. Leonard Wood fue ascendido a comandar una brigada de caballería, y Roosevelt se convirtió en el comandante interino de la FVC.
La unidad no asaltó realmente la colina de San Juan, asaltaron lo que llamaron Kettle Hill (había una gran “tetera” de hierro allí para producir caña de azúcar), junto con la 3ra Caballería y la 10ma Caballería (estas últimas eran de Estados Unidos de color Tropas). Una sección de pistolas Gatling en la colina de San Juan trabajó sobre las trincheras que estaba atacando el FVC, o probablemente no habrían sobrevivido al asalto. Ciertamente, Roosevelt participó, pero la imagen de él liderando un asalto heroico en la colina de San Juan fue el producto de la campaña para el gobernador de Nueva York. La Primera Caballería Voluntaria no estaba sola y solo era un engranaje en la máquina. Se desempeñaron bien, pero no mejor que nadie más allí. La Habana no era la capital de Cuba en ese momento, Santiago en la costa sur sí. Es por eso que los estadounidenses aterrizaron allí. Habiendo tomado las alturas de San Juan, la posición española se hizo insostenible, pero eso tenía más que ver con la inversión de la infantería y la ayuda indispensable de los rebeldes cubanos. Las bajas estadounidenses fueron muy intensas, y fue solo cuando las autoridades españolas locales se inclinaron que no hubo ayuda proveniente de España que se rindieron, dos semanas después de la batalla. Roosevelt y los Rough Riders como héroes fue un truco publicitario. Muchas otras unidades y oficiales merecían crédito que no obtuvieron.
La verdadera ironía de la campaña cubana es que Roosevelt, como subsecretario de la Armada, se había encargado de que hubiera fuerzas navales adecuadas, con suficiente carbón disponible y todo otro tipo de suministros, para tratar con las insignificantes fuerzas navales españolas. Cuba (y Puerto Rico) cayeron porque fueron cortados: sin refuerzos, sin apoyo naval, sin suministros vendrían de España. Pero Teddy y los Rough Riders hicieron una gran imagen de campaña cuando se postuló para gobernador de Nueva York.
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