El imperio romano era en esencia una dictadura. La calidad y efectividad de una dictadura depende solo del dictador mismo, en este caso el emperador.
Entonces, bajo un buen dictador benevolente, tal nación prosperaría. Tomemos a Trajano, por ejemplo, que logró expandir el imperio romano a su mayor tamaño.
La verdadera desventaja de una dictadura es la sucesión. Tener un buen dictador no garantiza un buen sucesor. Y un mal dictador es lo que puede arruinar una dictadura, ya que no hay controles ni equilibrios para evitar que el gobernante tome una mala decisión después de una mala decisión (piense en Calígula, por ejemplo, el emperador loco o Adolf Hitler, que hundió a su nación en el guerra más destructiva que el mundo haya visto jamás).
Una democracia garantiza que existe un sistema legal diseñado para reducir los poderes de los responsables. Les impide ejecutar decisiones terribles y garantiza que los sucesores sean al menos algo populares entre la población, lo que aumenta la estabilidad.
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En esencia, si bien una democracia puede no producir el mejor liderazgo, hace todo lo posible para no producir uno terrible. Por supuesto, existen advertencias (como populismo, gerrymandering, FPTP en múltiples niveles electorales, etc.) que pueden evitar que una democracia funcione de la mejor manera, pero el sistema general es mejor que una dictadura de estilo romano.