Yo respondería con Hermann Goering
1) Exageró constantemente las habilidades de la Luftwaffe para Hitler, quien le creyó y, por lo tanto, dejó el bombardeo de las playas de Dunkerque y el transporte aéreo de suministros a las tropas alemanas en Stalingrado a la Luftwaffe. Fracasó en ambas tareas en las que una fuerza terrestre hubiera funcionado mejor si se le hubiera permitido presionar a Dunkerque y las tropas alemanas (6to ejército) deberían haber recibido permiso para luchar en lugar de depender de Goering para transportarlos por avión a sus suministros. (en el cual falló espectacularmente ya que no tenía tantos aviones de transporte como le aseguró a Hitler que sí)
2) Alienó al Heer (ejército alemán) al insistir en que los paracaidistas deberían estar bajo él y no el Comando Wehrmacht, causando una falla en la cadena de comando y la desconexión de las comunicaciones entre ellos y las fuerzas terrestres regulares.
(editado en base al comentario de Mihir Shah)
3) Creía en la filosofía de los bombarderos tácticos de buceo, que aunque era cierto como una medida provisional en el momento en que la producción de municiones alemana era baja y tenían poca capacidad estratégica, también significaba que diseños obsoletos como el Junker Ju- 87 continuaron y arruinaron el concepto de bombardero pesado del Heinkel He 177.
4) también enfatizó tanto la habilidad táctica que el alemán tenía muy pocos luchadores de largo alcance, un error que les costaría en la Batalla de Gran Bretaña (debido a la falta de tiempo de merodeo)
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EDITAR: 5) (Agregado del comentario de John Burgess) Goering también mantuvo el control del armamento antiaéreo dentro de la Luftwaffe. Eso significaba que la Wehrmacht tenía que depender del personal de la fuerza aérea para protegerlos contra el ataque aéreo. También significaba líneas separadas de comando y suministro. Eso agregó una carga adicional a la logística general.
Sin embargo, creo que se debió más a la incapacidad de Goering para adaptarse al campo de batalla cambiante y reaccionar ante el cambio de pensamiento estratégico estadounidense y británico. Aunque los alemanes comenzaron la guerra con ventaja, mientras que los Aliados adaptaron sus estrategias, la Luftwaffe prácticamente no reaccionó, violando una regla básica de guerra.