La mayoría de los historiadores consideran que Montgomery carece de apuro y se atreve a asumir los riesgos agresivos necesarios que permiten operaciones ofensivas exitosas cuando la victoria puede ser incierta (Market Garden es una excepción hasta cierto punto, aunque una vez en marcha, fue socavada por no precipitarse lo más rápido posible) llegar a Arnhem. La decisión también puede reflejar la política de ser el primero en ingresar a Alemania. El mismo problema surge después de la captura del puente Remagen: la explotación de la ganancia inesperada tuvo que esperar a que Monty cruzara el Rin más al norte). En cambio, esperaría y acumularía una inmensa ventaja material. El problema con eso es que le permite a la defensa la máxima oportunidad de resistir, que solo se puede superar con una gran ventaja.
El plan para capturar a Caen el primer día puede o no haber sido demasiado optimista. Muchos aspectos del plan Overlord eran especulativos debido a la falta de experiencia para este tipo de invasión. Lo que está claro es que la oportunidad de tomarlo el día 1 terminó requiriendo una carrera arriesgada que explotó la sorpresa del día D y aceptó los riesgos inciertos de que el ataque sería desordenado. Para este tipo de acción, Montgomery era completamente inadecuado. Cuando los aterrizajes y el avance no salieron tan bien como se había planeado, Monty optó por detenerse y esperar para reunir más fuerza. Probablemente fue un gran error, ya que también permitió a los alemanes superar la sorpresa y reforzar en gran medida la defensa de Caen.
La razón para esperar era reunir una mayor fuerza y reducir el riesgo y las posibles bajas pesadas de un ataque posiblemente prematuro y con poca fuerza, pero casi con certeza resultó en pérdidas mucho mayores al tratar de desalojar las defensas más fuertes más tarde. Nada de esto se conocía en el Día D, pero el sello distintivo de un gran general es la capacidad de tomar decisiones correctas y peligrosas con información imperfecta, así como saber cuándo valía la pena correr tales riesgos. Montgomery claramente no tenía esa capacidad.
Algo que debe tenerse en cuenta es que, a los pocos días del Día D y posteriormente, los británicos se enfrentaron a defensas formidables por parte de formaciones blindadas alemanas muy capaces. Los alemanes reconocieron que detener a los Aliados en Caen era esencial, y pusieron allí la mayor parte de su fuerza defensiva. Las dificultades posteriores experimentadas por Montgomery alrededor de Caen tuvieron más que ver con eso que cualquier falla de Montgomery. Pero esto solo hace eco del punto esencial. A veces, cuando duermes, pierdes. Saber cuándo correr el riesgo no era un talento poseído por Montgomery, y desperdició la ventaja de la sorpresa.
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Estoy agregando esta edición para agregar una conclusión más específica a la pregunta precisa. No creo que haya consenso de que Caen podría haber sido tomado en las primeras 72 horas. Tomar y retener es realmente el punto, ya que conseguir algunas tropas allí no garantizaba que resistirían con éxito un contraataque. Creo que el consenso es que tener la oportunidad de tomarlo desde el principio requería una carrera arriesgada hacia adelante, que Monty decidió no hacer. A partir de entonces, para que cualquiera lo tomara implicaba un trabajo brutal.