Alexander Hamilton frotó a John Adams por el camino equivocado demasiadas veces. Para empezar, Adams nunca le dio el crédito a Hamilton por ser un verdadero patriota azul, ya que no estuvo en el continente durante toda su vida. Hamilton creció en la isla británica de Nevis en el Caribe, mientras que Adams creció en Braintree (como lo habían hecho su padre y su abuelo antes que él).
John Adams también se sintió un poco intimidado por el joven principiante Hamilton, ya que Hamilton estaba bastante bien informado sobre asuntos militares y financieros, dos áreas en las que Adams se sentía inadecuado.
En las primeras elecciones presidenciales, a Hamilton le preocupaba que la Constitución recién ratificada se vería seriamente probada si Washington y Adams pasaban a Tie a la presidencia. Antes de la Enmienda XII, todos los electores emitieron dos votos sin distinción entre Presidente y Vicepresidente. Hamilton pensó que podría haber una posibilidad de que todos los electores votaran por Washington y Adams, lo que llevaría a una votación empatada que la Cámara de Representantes tendría que romper. Debido a los esfuerzos de Hamilton para evitar esto, Adams terminó con solo 34 votos electorales (casi la mitad) mientras que Washington recibió un apoyo unánime. Adams, siendo un hombre orgulloso, sintió esto como un duro golpe para su ego.
John y Abigail Adams leyeron la confesión pública de Hamilton de su aventura con Maria Reynolds (escrita para mostrarse culpable de ser chantajeado, pero NO de malversación de los hallazgos del Tesoro). Viniendo del Boston más mojigato, el lugar de nacimiento del puritanismo estadounidense, Adams se sintió disgustado por cualquier acción adúltera. En una nota al margen, Adams nunca quedó impresionado con la lascivia de Benjamin Franklin tampoco.
Tras la decisión de Washington de rechazar un tercer mandato, Adams asumió que era un zapato natural para el primer puesto ejecutivo. Sin embargo, como jefe de facto del Partido Federalista, Hamilton prefirió que Thomas Pinckney, de Carolina del Sur, menos temperamental, fuera el sucesor de Washington. El Federalista de Nueva Inglaterra no respaldó el plan de Hamilton, votando sólidamente por Adams. Adams se enteró del intento de Hamilton de hacer que Pinckney fuera elegido, y de ser el político paranoico que era, nunca lo olvidó.
Una vez presidente, Adams retuvo a los miembros del gabinete de Washington en lugar de revolver muchas plumas (una decisión que pronto lamentaría). Pronto se dio cuenta de que los miembros de su gabinete eran leales a Hamilton y buscó su consejo en numerosos asuntos de estado (incluido Oliver Wolcott, Jr., el propio reemplazo elegido por Hamilton como Secretario del Tesoro).
Para colmo, a medida que nuestro país se acercaba a la guerra con Francia en la última década de 1790, Adams sintió presión de todos los bandos (incluido el propio Washington) para nombrar a Hamilton como segundo al mando de un ejército para defender el país de los invasores extranjeros. Esto le pareció a Adams otro intento de poder por parte del ambicioso Hamilton. Si bien Adams finalmente cedió, hizo poco para curar la animosidad entre los dos.
Toda la información se obtuvo de la tremenda biografía detallada, Alexander Hamilton por Ron Chernow.