La mayoría de las respuestas aquí son sobre el fracaso del alemán en conquistar Rusia, por lo que arrojaré mis dos centavos sobre Napoleón.
No creo que Napoleón realmente haya subestimado a Rusia. Sus planes para Rusia estaban más en línea con lo que había hecho con los otros estados europeos (obligarlos a someterse más o menos como vasallos de Francia) en lugar de conquistarlo y aplastar al gobierno y a la gente como lo hizo Hitler.
Tenía la intención de obligar a los rusos a rendirse rápidamente, lo que significaba aplastarlos en la batalla y llevar al zar Alexander a las negociaciones. Para su crédito, Alexander y sus generales conocían sus posibilidades de derrotar a Napoleón en la batalla (bajo, muy) y trataron de matar de hambre a los franceses. No fue sino hasta que (la nobleza rusa, el comando ruso, el propio Alexander o una combinación) exigieron una pelea que los rusos finalmente fueron a la batalla.
La famosa Batalla de Borodino se desarrolló tan bien como las batallas contra Napoleón (incluso mal) incluso cuando el ejército francés sufrió más del 50% de pérdidas por desgaste (algunas estimaciones llegan al 66%). Casi le dio lo que quería, pero Napoleón no aprovechó su posición en la lucha y aniquiló al ejército ruso. Aproximadamente una semana después, Napoleón y su ejército murieron de frío, hambre y enfermedades, marcharon hacia las ruinas vacías de Moscú.
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Napoleón sabía que pelear una guerra prolongada en Rusia era una mala idea, por lo que trató de terminarla rápidamente. Simplemente falló porque los rusos, como lo harían en la Segunda Guerra Mundial, se negaron a rendirse.
Hitler, por otro lado, tenía esta famosa gema que demuestra cuán poco respeto le dio a los soviéticos: “Solo tenemos que patear la puerta y toda la estructura podrida se vendrá abajo”. Hitler pensó que Rusia se desintegraría lo suficientemente rápido como para que la rendición ocurriera por sí sola. Los planificadores militares alemanes también descartaron la capacidad de la Unión Soviética para perpetuar una guerra, mientras que Napoleón movilizó al mayor ejército jamás visto en ese momento y lugar en preparación.