Todas las ciudades estonias más grandes fueron bastante dañadas entre 1941 y 1944.
Tartu vio intensos combates tanto en 1941 como en 1944 y gran parte de su centro y casco antiguo fueron arrasados, incluidos todos los puentes destruidos.
Pärnu fue bombardeado en 1941 y 1944 y gran parte del casco antiguo fue destruido.
Narva, una vez considerada la ciudad medieval más bella de Estonia, fue la mayor víctima. No recibió mucho daño en 1941, pero fue zona frontal 1943-1944 y fue fuertemente dañado por la artillería del Ejército Rojo (en la época soviética no podía mencionarse, la destrucción fue atribuida a los alemanes). Después de la guerra, gran parte de ella fue realmente restaurable, pero la administración soviética decidió nivelar todas las ruinas. Todo lo que queda del casco antiguo es Rathaus y fortaleza. Incluso la antigua red de calles ya no existe. Ver también: Batalla de Narva (1944)
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Tallin sufrió graves daños (y sufrió importantes bajas civiles) en el llamado Bombardeo de marzo de 1944, que destruyó grandes áreas del centro de la ciudad y del casco antiguo. Las áreas vacías aún permanecen en muchos lugares y se pueden detectar fácilmente cuando se sabe qué buscar. Cambios extraños en una antigua red de calles también son el resultado de este bombardeo. Ver también: Bombardeo de Tallin en la Segunda Guerra Mundial.