¿Quién fue el mejor conquistador de la historia (y por qué)?

Definir “mejor”. Si por “mejor” quiere decir beneficioso para el país conquistado, entonces la respuesta es ninguna. Tal vez Alejandro Magno, pero, de nuevo, el registro no está del todo claro allí. La mayoría de las tierras y estados “conquistados” por Alejandro no dejaron muchos rastros escritos de su experiencia del imperialismo helenístico. Además, la “conquista” en el caso de Alexander es una especie de nombre inapropiado: estamos hablando de algunas batallas aquí y allá, y luego una conversión más o menos forzada de la nobleza local. Alexander se casó con la hija del imperio persa solo por eso. Para los locales, la conquista no noble no significó mucho. Nuevo jefe igual que el antiguo jefe.
Si por mejor te refieres a la habilidad militar, todavía es muy difícil saberlo. No se puede comparar Cortez con Napoleón, o Napoleón con Hitler. Es un ejercicio un poco condenado e inútil, como lo es la mayoría de la “historia” militar.