Respuesta corta: lo intentaron, más o menos.
Respuesta más larga: al final de la dictadura de Batista, la administración Eisenhower se estaba distanciando del dictador debido a su crueldad y lazos abiertos con mafiosos estadounidenses infames como Meyer Lansky. Por lo tanto, cuando los Castros derrocaron a Batista en 1959 y comenzaron a purgar las empresas de la mafia como el juego y la prostitución, el abrumador apoyo interno que disfrutaron junto con una fascinación internacional en gran medida provocada por un documental que glorificaba la lucha guerrillera de Fidel y el Che en la Sierra Maestras obligó a Eisenhower a inmediatamente reconocer su regla enigmática. En este punto, el Che todavía tenía que presionar a Fidel para que abrazara el comunismo, e incluso aceptaron invitaciones para discutir públicamente su experimento revolucionario en Nueva York. Sin embargo, a medida que Fidel aceleró la apropiación y la redistribución de propiedades privadas y corporaciones, Eisenhower respondió con sanciones mientras la CIA comenzó a tramar planes para derrocarlo.
A diferencia de la Unión Soviética, que se movilizó directamente en Hungría y Checoslovaquia, la comunidad de inteligencia extranjera de los Estados Unidos, bajo los auspicios de Allen y John Foster Dulles, demostró lo fácil que fue para los Estados Unidos organizar golpes de Estado aparentemente nacionalistas en Irán y Guatemala durante el Eisenhower años. La ventaja de las operaciones furtivas era que fomentaban los intereses estadounidenses al instalar títeres a los intereses estatales y corporativos estadounidenses sin violar directamente la autonomía estatal de una manera que aumentaría drásticamente las tensiones con la URSS. En este contexto, instigar otro golpe en Cuba parecía una tarea fácil ya que la administración Eisenhower dio paso a la administración Kennedy. Kennedy continuó las sanciones de Eisenhower contra Cuba en represalia por la propiedad requisada de fugitivos ricos y exiliados, así como de compañías estadounidenses. Solo después de estas dramáticas sanciones contra la economía cubana, los Castro se movieron hacia la URSS, convirtiéndose en un país comunista en la esfera de influencia de Estados Unidos en 1962 después de que Kennedy anunciara el embargo. Obviamente, esto hizo que el trabajo de incitar una campaña de Red Scare contra los Castro fuera fácil, tal como los hermanos Dulles habían impuesto contra el izquierdista democrático (pero sin embargo no comunista) Jacobo Arbenz en Guatemala.
Sin embargo, estaban ocurriendo dos factores principales que harían imposible la invasión de la Bahía de Cochinos de 1961. Primero, el Che Guevara vivía en Guatemala en 1954 cuando Estados Unidos derrocó a Arbenz, y cuando huyó a México su conclusión fue que Estados Unidos nunca permitiría que la democracia estableciera un gobierno de izquierda en su propio hemisferio. Después de todo, la posibilidad de que un país elija el socialismo contradecía la narrativa de los Estados Unidos de que el marxismo surgió solo a través de una revolución sangrienta, por lo que Estados Unidos reaccionaría con más fuerza contra los socialistas democráticos que los revolucionarios violentos (no estaba equivocado ya que Nixon y Kissinger demostrarían su punto en Chile en 1973). Sin embargo, él y Fidel anticiparon una invasión, y el Che declaró con anticipación “todo el pueblo cubano debe convertirse en un ejército guerrillero; todos y cada uno de los cubanos deben aprender a manejar y, si es necesario, usar armas de fuego en defensa de la nación”. En segundo lugar, los Estados Unidos y la atención de la CIA se dividieron ya que el conflicto de Vietnam exigió más y más “asesores militares” y artillería. Una vez más, las burocracias de la CIA y el Departamento de Estado confiaron demasiado en su eficiencia para derrocar a los gobiernos del Tercer Mundo.
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Por lo tanto, la invasión de la Bahía de Cochinos se preparó rápidamente y se llevó a cabo apenas 2 meses después de que Kennedy sellara el plan, entrenando a 1300 exiliados cubanos en Guatemala por poco tiempo. Después de que la invasión fracasara, el régimen de Castro tuvo dos puntos principales de propaganda para legitimar su control: el embargo y la invasión de Bahía de Cochinos. Además, anticipó nuevas invasiones y presionó a los soviéticos para equilibrar una amenaza nuclear estadounidense de Turquía al dejar una reserva nuclear en Cuba para garantizar que los estadounidenses no volvieran a invadir. Sin embargo, la vergüenza de Kennedy en la Bahía de Cochinos y una mayor escalada en Vietnam disiparon los intereses de Estados Unidos en derrocar al régimen de Castro. Después de la crisis de los misiles cubanos y el asesinato de Kennedy, el presidente Johnson esperaba definir su administración como una de inversión nacional en lugar de aventura extranjera. Por supuesto, el Incidente del Golfo de Tonkin que condujo a las elecciones de 1964 redirigió su administración y los Estados Unidos se encontraron irrevocablemente sumidos en Vietnam, efectivamente atrapados en un tácito detente con Cuba. Por su parte, el régimen de Castro todavía esperaba incursiones estadounidenses durante la década de 1960, por lo que intentó construir una esfera de influencia exportando la revolución armada a los movimientos de independencia africanos con, digamos, resultados mixtos.
EDITAR: Aunque los EE. UU. No patrocinaron más intentos de golpe de estado en Cuba después de la Bahía de Cochinos, no pretendo sugerir que dejaron de intentar derribar el régimen de Castro. En cambio, llevaron a cabo una ola masiva de intentos de asesinato contra Fidel y Raúl. Las estimaciones actuales colocan el número de asesinatos planificados de la CIA (con diferentes niveles de asistencia del Departamento de Estado y el Departamento de Defensa) contra Fidel en 638.