Hablando por la Inglaterra medieval tardía, Francia y Borgoña:
Todo el tiempo.
Chicos como Henry V, The Black Prince, Phillip the Bold y más, todos pelearon su primera batalla cuando tenían 16 años y eran herederos de su respectivo reino / ducado en ese momento. Henry lideró parte del flanco izquierdo en Shrewsbury, El Príncipe Negro lideró la vanguardia en Crecy y Phillip the Bold se paró junto a su padre en la misma batalla.
Muchos herederos de las tres naciones mencionadas anteriormente lideraron partes significativas del ejército de ejércitos enteros. Se podría decir que era parte de su educación y cuando los ancianos no pudieron soportar la carga de hacer campaña, dejaron toda la campaña a sus herederos.
Hay muchos más casos en que los príncipes (a menudo jóvenes) lideraron ejércitos, pero es importante darse cuenta de que tenían la ventaja de contar con el apoyo de asesores militares experimentados.